Diaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Stickstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten, wobei die beiden Stickstoffatome eine Azingruppe (–N-N–) bilden. Die Diaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.[1][2]
Ein Carbonyl reagiert mit Ammoniak oder einem primären Amin und einem Aminierungsreagenz wie Hydroxylamin-O-sulfonsäure (HOSA) unter basischen Bedingungen. Anschließend erfolgt der Ringschluss des Aminals.
Unsubstituierte Diaziridine können auch mit I2/NEt3 zu den stabileren Diazirinen oxidiert werden. Diaziridine reagieren mit elektrophilen Gruppen wie Ketenen oder Isocyanaten unter Ringvergrößerung.