Heterocyclen
Heterocyclen (aus altgriechisch ἕτερος héteros „anders, fremd“ und κύκλος kýklos „Kreis“, latinisiert cyclus; Schreibung auch: Heterozyklen und heterocyclische Verbindungen) sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen.[1] Der Begriff wird vorwiegend in der organischen Chemie verwendet und bezeichnet eine ringförmige organische Verbindung, deren Ringgerüst neben Kohlenstoffatomen mindestens ein Atom eines anderen chemischen Elements enthält. Diese Fremdatome werden als Heteroatome bezeichnet. Ein Ringgerüst kann ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Heteroatome enthalten. Am häufigsten sind Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel vertreten. Aromatische Heterocyclen werden auch kurz als Heteroaromaten bezeichnet.
In der organischen Chemie bilden die Heterocyclen eine umfangreiche Verbindungsklasse. Sie können hierbei nach Art und Anzahl der Heteroatome sowie nach Ringgröße und Sättigungsgrad des cyclischen Systems gegliedert werden. Durch Betrachtung des Sättigungsgrades ergibt sich die Einteilung in gesättigte Heterocycloalkane (vergleiche Cycloalkane), partiell ungesättigte Heterocycloalkene (vergleiche Cycloalkene) und die Heteroaromaten. Besonders in Makrocyclen sind selten auch Cycloalkine (vergleiche Alkine) zu finden.
Die ersten als Reinsubstanzen erhaltenen heterocyclischen Verbindungen waren Naturstoffe, die im 19. Jahrhundert aus pflanzlichem Material isoliert werden konnten. Auf Grund fehlender analytischer Methoden zu dieser Zeit benötigten Forschungsfortschritte oftmals Jahrzehnte. So wurde erstmals 1806 Morphin von Sertürner in kristalliner Form erhalten, bis zur Bestimmung der korrekten Summenformel der Verbindung vergingen jedoch 42 Jahre und erst 77 Jahre nach seiner Entdeckung konnte die Struktur der Verbindung endgültig geklärt werden.[2] Eine Reihe stickstoffhaltiger heterocyclischer Basen konnte von Thomas Anderson aus tierischem Material gewonnen werden.[3][4][5][6] Zu den isolierten Substanzen gehörten beispielsweise Pyridin und die Picoline, deren Strukturen Jahrzehnte später aufgeklärt werden konnten. Körner postulierte die Hypothese, dass eine Analogie zwischen Benzol und Naphthalin sowie Pyridin und Chinolin bestehe, in den Strukturen der ersteren müsse lediglich eine CH-Einheit durch ein Stickstoffatom ersetzt werden.[7]
