Seite halb geschützt
Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen

Ball-and-Stick-Modell eines Alkoholmoleküls (R 3 COH). Die roten und weißen Kugeln repräsentieren die Hydroxylgruppe (-OH). Die drei "R" stehen für Kohlenstoffsubstituenten oder Wasserstoffatome. [1]
Der Bindungswinkel zwischen einer Hydroxylgruppe (-OH) und einer Kette von Kohlenstoffatomen (R)

In der Chemie ist Alkohol eine organische Verbindung , die mindestens eine funktionelle Hydroxylgruppe (-OH) trägt, die an ein gesättigtes Kohlenstoffatom gebunden ist. [2] Der Begriff Alkohol bezieht sich ursprünglich auf den primären Alkohol Ethanol (Ethylalkohol), der als Droge verwendet wird und der Hauptalkohol in alkoholischen Getränken ist . Eine wichtige Klasse von Alkoholen, von denen Methanol und Ethanol die einfachsten Mitglieder sind, umfasst alle Verbindungen, für die die allgemeine Formel C n H 2n + 1 lautet OH. Einfache Monoalkohole, die Gegenstand dieses Artikels sind, umfassen primäre (RCH 2 OH), sekundäre (R 2 CHOH) und tertiäre (R 3 COH) Alkohole.

Das Suffix -ol erscheint im chemischen Namen der IUPAC aller Substanzen, bei denen die Hydroxylgruppe die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität ist. Wenn in der Verbindung eine Gruppe mit höherer Priorität vorhanden ist, wird das Präfix Hydroxy- in seinem IUPAC- Namen verwendet. Das Suffix -ol in Nicht-IUPAC-Namen (wie Paracetamol oder Cholesterin ) zeigt typischerweise auch an, dass die Substanz ein Alkohol ist. Viele Substanzen, die funktionelle Hydroxylgruppen enthalten (insbesondere Zucker wie Glucose und Saccharose ), haben jedoch Namen, die weder das Suffix -ol noch das Präfix Hydroxy- enthalten..

Geschichte

Die brennbare Natur des Ausatmens von Wein war alten Naturphilosophen wie Aristoteles (384–322 v. Chr.), Theophrastos (ca. 371–287 v. Chr.) Und Plinius dem Älteren (23 / 24–79 n. Chr.) Bereits bekannt. [3] Dies führte jedoch trotz der Entwicklung fortschrittlicherer Destillationstechniken im römischen Ägypten des zweiten und dritten Jahrhunderts nicht sofort zur Isolierung von Alkohol . [4] Eine wichtige Erkenntnis, die erstmals in einer der Schriften gefunden wurde, die Jābir ibn Ḥayyān (9. Jahrhundert n. Chr.) Zugeschrieben wurden , war die Zugabe von Salz zu kochendem Wein, was die relative Flüchtigkeit des Weins erhöhtkann die Entflammbarkeit der resultierenden Dämpfe verbessert werden. [5] Die Destillation von Wein wird in arabischen Werken belegt, die al-Kindī (ca. 801–873 n. Chr.) Und al-Fārābī (ca. 872–950) sowie im 28. Buch von al-Zahrāwī ( Latein: Abulcasis, 936–1013) Kitāb al-Taṣrīf (später als Liber servatoris ins Lateinische übersetzt ). [6] Im zwölften Jahrhundert tauchten in einer Reihe lateinischer Werke Rezepte für die Herstellung von Wasserarden ("brennendes Wasser", dh Alkohol) durch Destillieren von Wein mit Salz auf, und Ende des dreizehnten Jahrhunderts gab es diese unter westeuropäischen Chemikern zu einer weithin bekannten Substanz werden. [7]Seine medizinischen Eigenschaften wurden von Arnald von Villanova (1240–1311 n. Chr.) Und Johannes von Rupescissa (ca. 1310–1366) untersucht, von denen letzterer es als lebenserhaltende Substanz ansah, die alle Krankheiten ( Aqua Vitae oder " Wasser des Lebens ", auch von Johannes die Quintessenz des Weins genannt). [8]

Nomenklatur

Etymologie

Das Wort "Alkohol" stammt vom arabischen Kohl ( arabisch : الكحل , romanisiert :  al-kuḥl ), einem Pulver, das als Eyeliner verwendet wird. [9] Al- ist der arabisch definierte Artikel , der dem auf Englisch entspricht. Alkohol wurde ursprünglich für das sehr feine Pulver verwendet, das durch Sublimation des natürlichen Minerals Stibnit unter Bildung von Antimontrisulfid Sb hergestellt wurde
2
S.
3
. Es wurde als die Essenz oder der "Geist" dieses Minerals angesehen. Es wurde als Antiseptikum , Eyeliner und Kosmetikum verwendet . Die Bedeutung von Alkohol wurde allgemein auf destillierte Substanzen ausgedehnt und dann auf Ethanol beschränkt, als "Spirituosen" ein Synonym für Schnaps war . [10]

Bartholomäus Traheron führt in seiner Übersetzung von Johannes von Vigo von 1543 das Wort als Begriff ein, der von "barbarischen" Autoren für "feines Pulver" verwendet wird. Vigo schrieb: "Die barbarischen Auctours verwenden Alkohol oder (wie ich es manchmal finde) Alcofoll, um feine Poudre zu erhalten." [11]

Das Lexikon Chymicum von 1657 von William Johnson glänzt das Wort als "Antimonium Sive Stibium". [12] Im weiteren Sinne bezog sich das Wort auf jede Flüssigkeit, die durch Destillation gewonnen wurde, einschließlich "Alkohol des Weins", der destillierten Essenz des Weins. Libavius in Alchymia (1594) bezieht sich auf "vini alkohol vel vinum alcalisatum". Johnson (1657) beschönigt Alkohol vini als "quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum Consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat". Die Bedeutung des Wortes wurde auf "Geist des Weins" (die heute als Ethanol bekannte Chemikalie) beschränkt) im 18. Jahrhundert und wurde nach 1850 auf die Klasse der Substanzen ausgedehnt, die in der modernen Chemie als "Alkohole" bezeichnet werden. [11]

Der Begriff Ethanol wurde 1892 erfunden, indem " Ethan " mit dem "-ol" -Ende von "Alkohol" gemischt wurde , das als Libfix verallgemeinert wurde . [13]

Systematische Namen

Die IUPAC-Nomenklatur wird in wissenschaftlichen Veröffentlichungen verwendet und dort, wo eine genaue Identifizierung der Substanz wichtig ist, insbesondere in Fällen, in denen die relative Komplexität des Moleküls einen solchen systematischen Namen nicht unhandlich macht. Bei der Benennung einfacher Alkohole verliert der Name der Alkankette das terminale e und fügt das Suffix -ol hinzu , z. B. wie in "Ethanol" aus dem Alkankettennamen "Ethan". [14] Falls erforderlich, wird die Position der Hydroxylgruppe durch eine Zahl zwischen dem Alkannamen und dem -ol : Propan-1-ol für CH angegeben
3
CH
2
CH
2
OH
, Propan-2-ol für CH
3
CH (OH) CH
3
. Wenn eine Gruppe mit höherer Priorität vorhanden ist (wie Aldehyd , Keton oder Carbonsäure ), wird das Präfix Hydroxy- verwendet [14], z. B. wie in 1-Hydroxy-2-propanon ( CH)
3
C (O) CH
2
OH
). [fünfzehn]

In Fällen, in denen die OH-funktionelle Gruppe an einem aromatischen Ring an einen sp 2 -Kohlenstoff gebunden ist, wird das Molekül als Phenol bezeichnet und nach den IUPAC-Regeln für die Benennung von Phenolen benannt. [16]

Allgemeine Namen

In anderen weniger formalen Zusammenhängen wird ein Alkohol häufig mit dem Namen der entsprechenden Alkylgruppe gefolgt vom Wort "Alkohol" bezeichnet, z. B. Methylalkohol , Ethylalkohol . Propyl- Alkohol kann n - Propylalkohol oder Isopropylalkohol , je nachdem , ob sich die Hydroxylgruppe am Ende oder in der Mitte Kohlenstoff auf der geraden gebunden ist Propan - Kette. Wie unter systematischer Benennung beschrieben, wird die Alkoholeinheit häufig mit dem Präfix "Hydroxy-" angegeben, wenn eine andere Gruppe des Moleküls Vorrang hat. [17]

Alkohole werden dann basierend auf der Anzahl der Kohlenstoffatome, die mit dem Kohlenstoffatom verbunden sind, das die funktionelle Hydroxylgruppe trägt, in primäre, sekundäre ( sec- , s- ) und tertiäre ( tert- , t- ) klassifiziert . (Die jeweiligen numerischen Abkürzungen 1 °, 2 ° und 3 ° werden manchmal auch in informellen Umgebungen verwendet. [18] ) Die primären Alkohole haben die allgemeinen Formeln RCH 2 OH. Der einfachste primäre Alkohol ist Methanol (CH 3 OH), für das R = H ist, und der nächste ist Ethanol, für das R = CH 3 die Methylgruppe ist . Sekundäre Alkohole sind solche der Form RR'CHOH, von denen das einfachste 2-Propanol ist (R = R '= CH 3 ). Für die tertiären Alkohole ist die allgemeine Form RR'R "COH. Das einfachste Beispiel ist tert-Butanol (2-Methylpropan-2-ol), für das jedes von R, R 'und R" CH 3 ist . In diesen Abkürzungen repräsentieren R, R 'und R " Substituenten , Alkyl oder andere gebundene, im Allgemeinen organische Gruppen.

In der archaischen Nomenklatur können Alkohole als Derivate von Methanol bezeichnet werden, wobei "-Carbinol" als Endung verwendet wird. Beispielsweise kann (CH 3 ) 3 COH als Trimethylcarbinol bezeichnet werden.

Anwendungen

Insgesamt aufgezeichneter Alkoholkonsum pro Kopf (15+) in Litern reinem Ethanol [19]

Alkohole haben eine lange Geschichte von unzähligen Verwendungen. Für einfache Monoalkohole, auf die sich dieser Artikel konzentriert, sind die folgenden wichtigsten industriellen Alkohole: [20]

  • Methanol, hauptsächlich zur Herstellung von Formaldehyd und als Kraftstoffzusatz
  • Ethanol, hauptsächlich für alkoholische Getränke, Kraftstoffzusatz, Lösungsmittel
  • 1-Propanol, 1-Butanol und Isobutylalkohol zur Verwendung als Lösungsmittel und Vorstufe für Lösungsmittel
  • C6-C11-Alkohole für Weichmacher , z. B. in Polyvinylchlorid
  • Fettalkohol (C12 - C18), Vorläufer von Waschmitteln

Methanol ist der häufigste industrielle Alkohol mit einer Produktion von etwa 12 Millionen Tonnen / Jahr im Jahr 1980. Die Gesamtkapazität der anderen Alkohole ist ungefähr gleich und ungefähr gleich verteilt. [20]

Toxizität

In Bezug auf die akute Toxizität weisen einfache Alkohole eine geringe akute Toxizität auf. Dosen von mehreren Millilitern werden toleriert. Für Pentanole , Hexanole , Octanole und längere Alkohole liegt der LD50- Wert zwischen 2 und 5 g / kg (Ratten, oral). Methanol und Ethanol sind weniger akut toxisch. Alle Alkohole sind milde Hautreizstoffe. [20]

Der Metabolismus von Methanol (und Ethylenglykol) wird durch die Anwesenheit von Ethanol beeinflusst, das eine höhere Affinität zur Leberalkoholdehydrogenase aufweist . Auf diese Weise wird Methanol intakt im Urin ausgeschieden. [21] [22] [23]

Physikalische Eigenschaften

Im Allgemeinen macht die Hydroxylgruppe Alkohole polar . Diese Gruppen können Wasserstoffbrücken untereinander und mit den meisten anderen Verbindungen bilden. Aufgrund der Anwesenheit der polaren OH-Alkohole sind sie wasserlöslicher als einfache Kohlenwasserstoffe. Methanol, Ethanol und Propanol sind in Wasser mischbar . Butanol mit einer Kette aus vier Kohlenstoffatomen ist mäßig löslich.

Aufgrund der Wasserstoffbindung neigen Alkohole dazu, höhere Siedepunkte als vergleichbare Kohlenwasserstoffe und Ether zu haben . Der Siedepunkt des Alkohol Ethanol ist 78,29 & deg ; C, im Vergleich zu 69 ° C für die Kohlenwasserstoff Hexan und 34,6 ° C für Diethylether .

Vorkommen in der Natur

Einfache Alkohole sind in der Natur weit verbreitet. Ethanol ist das bekannteste Produkt, da es das Produkt der Fermentation ist, einem wichtigen Energieerzeugungsweg. Die anderen einfachen Alkohole werden nur in Spuren gebildet. Komplexere Alkohole sind jedoch weit verbreitet, was sich in Zuckern, einigen Aminosäuren und Fettsäuren manifestiert.

Produktion

Ziegler- und Oxo-Prozesse

Beim Ziegler-Verfahren werden aus Ethylen und Triethylaluminium lineare Alkohole hergestellt, gefolgt von Oxidation und Hydrolyse. [20] Eine idealisierte Synthese von 1-Octanol wird gezeigt:

Al (C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → Al (C 8 H 17 ) 3
Al (C 8 H 17 ) 3 + 3 O + 3 H 2 O → 3 HOC 8 H 17 + Al (OH) 3

Das Verfahren erzeugt eine Reihe von Alkoholen, die durch Destillation getrennt werden .

Viele höhere Alkohole werden durch Hydroformylierung von Alkenen und anschließende Hydrierung hergestellt. Wenn man wie üblich auf ein terminales Alken aufgetragen wird, erhält man typischerweise einen linearen Alkohol: [20]

RCH = CH 2 + H 2 + CO → RCH 2 CH 2 CHO
RCH 2 CH 2 CHO + 3 H 2 → RCH 2 CH 2 CH 2 OH

Solche Verfahren ergeben Fettalkohole , die für Waschmittel nützlich sind.

Hydratationsreaktionen

Einige niedermolekulare Alkohole von industrieller Bedeutung werden durch Zugabe von Wasser zu Alkenen hergestellt. Ethanol, Isopropanol, 2-Butanol und tert-Butanol werden nach diesem allgemeinen Verfahren hergestellt. Es werden zwei Implementierungen verwendet, die direkte und die indirekte Methode. Das direkte Verfahren vermeidet die Bildung stabiler Zwischenprodukte, typischerweise unter Verwendung von Säurekatalysatoren. Bei der indirekten Methode wird das Alken in den Sulfatester umgewandelt, der anschließend hydrolysiert wird. Die direkte Hydratisierung mit Ethylen ( Ethylenhydratation ) [24] oder anderen Alkenen aus dem Cracken von Fraktionen destillierten Rohöls .

Hydratation wird auch industriell zur Herstellung des verwendeten Diols Ethylenglycol aus Ethylenoxid .

Biologische Routen

Ethanol wird durch Fermentation unter Verwendung von Glucose erhalten, die aus Zucker aus der Hydrolyse von Stärke in Gegenwart von Hefe und einer Temperatur von weniger als 37 ° C hergestellt wird, um Ethanol herzustellen. Beispielsweise könnte ein solcher Prozess durch Umwandlung von Saccharose durch das Enzym Invertase in Glucose und Fructose und dann durch Umwandlung von Glucose durch das Enzymkomplex Zymase in Ethanol und Kohlendioxid ablaufen .

Einige Arten der gutartigen Bakterien im Darm nutzen die Fermentation als eine Form des anaeroben Stoffwechsels . Diese Stoffwechselreaktion erzeugt Ethanol als Abfallprodukt. Daher enthält der menschliche Körper eine gewisse Menge Alkohol, die von diesen Bakterien endogen produziert wird. In seltenen Fällen kann dies ausreichen, um ein " Auto-Brauerei-Syndrom " zu verursachen, bei dem berauschende Mengen Alkohol produziert werden. [25] [26] [27]

Butanol kann wie Ethanol durch Fermentationsprozesse hergestellt werden. Es ist bekannt, dass Saccharomyces-Hefen diese höheren Alkohole bei Temperaturen über 24 ° C produzieren. Das Bakterium Clostridium acetobutylicum kann sich von Cellulose ernähren , um im industriellen Maßstab Butanol zu produzieren. [28]

Auswechslung

Primäre Alkylhalogenide reagieren mit wässriger NaOH oder KOH hauptsächlich zu primären Alkoholen bei der nukleophilen aliphatischen Substitution . (Sekundäre und insbesondere tertiäre Alkylhalogenide ergeben stattdessen das Eliminierungsprodukt (Alkenprodukt)). Grignard-Reagenzien reagieren mit Carbonylgruppen zu sekundären und tertiären Alkoholen. Verwandte Reaktionen sind die Barbier-Reaktion und die Nozaki-Hiyama-Reaktion .

Die Ermäßigung

Aldehyde oder Ketone werden mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid (nach einer sauren Aufarbeitung) reduziert . Eine weitere Reduktion durch Aluminiumisopropylate ist die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion . Die asymmetrische Noyori-Hydrierung ist die asymmetrische Reduktion von β-Ketoestern.

Hydrolyse

Alkene nehmen an einer säurekatalysierten Hydratationsreaktion teil, wobei konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator verwendet wird, der üblicherweise sekundäre oder tertiäre Alkohole ergibt. Die Hydroborierungsoxidation und Oxyquecksilberreduktion von Alkenen sind in der organischen Synthese zuverlässiger. Alkene reagieren mit NBS und Wasser in einer Halogenhydrinbildungsreaktion . Amine können in Diazoniumsalze umgewandelt werden , die dann hydrolysiert werden.

Die Bildung eines sekundären Alkohols durch Reduktion und Hydratation wird gezeigt:

Reaktionen

Deprotonierung

Mit einem pK a von etwa 16–19 sind sie im Allgemeinen etwas schwächere Säuren als Wasser . Mit starken Basen wie Natriumhydrid oder Natrium bilden sie Salze, sogenannte Alkoxide , mit der allgemeinen Formel R O - M + .

2 R-OH + 2 NaH → 2 RO - Na + + 2 H 2
2 R-OH + 2 Na → 2 RO - Na + + H 2

Der Säuregehalt von Alkoholen wird stark von der Solvatisierung beeinflusst . In der Gasphase sind Alkohole saurer als in Wasser. [29]

Nucleophile Substitution

Die OH-Gruppe ist keine gute Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionsreaktionen , daher reagieren neutrale Alkohole bei solchen Reaktionen nicht. Wenn jedoch der Sauerstoff ersten R-OH ergeben protoniert 2 + , die Abgangsgruppe ( Wasser ) ist wesentlich stabiler, und die nukleophile Substitution stattfinden kann. Beispielsweise reagieren tertiäre Alkohole mit Salzsäure unter Bildung von tertiären Alkylhalogeniden , wobei die Hydroxylgruppe durch unimolekulare nukleophile Substitution durch ein Chloratom ersetzt wird . Wenn primäre oder sekundäre Alkohole mit Salzsäure umgesetzt werden sollenwird ein Aktivator wie Zinkchlorid benötigt. Alternativ kann die Umwandlung direkt unter Verwendung von Thionylchlorid durchgeführt werden . [1]

Alkohole können ebenfalls unter Verwendung von Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid in Alkylbromide umgewandelt werden , zum Beispiel:

3 R-OH + PBr 3 → 3 RBr + H 3 PO 3

Bei der Barton-McCombie-Desoxygenierung wird ein Alkohol in einer Radikalsubstitutionsreaktion mit Tributylzinnhydrid oder einem Trimethylboran- Wasser-Komplex zu einem Alkan desoxygeniert .

Dehydration

Währenddessen hat das Sauerstoffatom einzelne Paare nichtgebundener Elektronen, die es in Gegenwart starker Säuren wie Schwefelsäure schwach basisch machen . Zum Beispiel mit Methanol:

Bei der Behandlung mit starken Säuren durchlaufen Alkohole die E1- Eliminierungsreaktion , um Alkene zu erzeugen . Die Reaktion folgt im Allgemeinen der Zaitsev-Regel , die besagt, dass das stabilste (normalerweise das am meisten substituierte) Alken gebildet wird. Tertiäre Alkohole eliminieren leicht bei knapp über Raumtemperatur, primäre Alkohole erfordern jedoch eine höhere Temperatur.

Dies ist ein Diagramm der säurekatalysierten Dehydratisierung von Ethanol zur Herstellung von Ethylen :

Eine kontrollierte Eliminierungsreaktion erfordert die Bildung des Xanthogenesters .

Protonolyse

Tertiäre Alkohole reagieren mit starken Säuren unter Bildung von Carbokationen. Die Reaktion hängt mit ihrer Dehydratisierung zusammen, z. B. Isobutylen aus tert-Butylalkohol. Eine spezielle Art der Dehydratisierungsreaktion beinhaltet Triphenylmethanol und insbesondere seine aminsubstituierten Derivate. Bei Behandlung mit Säure verlieren diese Alkohole Wasser und ergeben stabile Carbokationen, bei denen es sich um handelsübliche Farbstoffe handelt. [30]

Herstellung von Kristallviolett durch Protonolyse des tertiären Alkohols.

Veresterung

Alkohol und Carbonsäuren reagieren bei der sogenannten Fischer-Veresterung . Die Reaktion erfordert normalerweise einen Katalysator wie konzentrierte Schwefelsäure:

R-OH + R'-CO 2 H → R'-CO 2 R + H 2 O.

Andere Esterarten werden auf ähnliche Weise hergestellt - beispielsweise werden Tosyl (tosylat) ester durch Umsetzung des Alkohols mit p- Toluolsulfonylchlorid in Pyridin hergestellt.

Oxidation

Primäre Alkohole (R-CH 2 OH) können entweder zu Aldehyden (R-CHO) oder zu Carbonsäuren (R-CO 2 H) oxidiert werden . Die Oxidation von sekundären Alkoholen (R 1 R 2 CH-OH) endet normalerweise im Ketonstadium (R 1 R 2 C = O). Tertiäre Alkohole (R 1 R 2 R 3 C-OH) sind oxidationsbeständig.

Die direkte Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren erfolgt normalerweise über den entsprechenden Aldehyd, der über ein Aldehydhydrat (R-CH (OH) 2 ) durch Reaktion mit Wasser umgewandelt wird, bevor es weiter zur Carbonsäure oxidiert werden kann.

Mechanismus der Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren über Aldehyde und Aldehydhydrate

Reagenzien, die zur Umwandlung von primären Alkoholen in Aldehyde nützlich sind, eignen sich normalerweise auch zur Oxidation von sekundären Alkoholen zu Ketonen . Dazu gehören Collins-Reagenz und Dess-Martin-Periodinan . Die direkte Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren kann mit Kaliumpermanganat oder dem Jones-Reagenz durchgeführt werden .

Siehe auch

  • Enol
  • Ethanolkraftstoff
  • Fettalkohol
  • Index alkoholbezogener Artikel
  • Liste der Alkohole
  • Lucas Test
  • Polyol
  • Alkohol reiben
  • Zucker Alkohol
  • Umesterung

Anmerkungen

  1. ^ "Alkohole" . IUPAC Goldbuch . Abgerufen am 16. Dezember 2013 .
  2. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 2. Aufl. (das "Goldbuch") (1997). Online korrigierte Version: (2006–) " Alcohols ". doi : 10.1351 / goldbook.A00204
  3. ^ Berthelot, Marcellin ; Houdas, Octave V. (1893). La Chimie au Moyenge . Vol. I - III. Paris: Imprimerie nationale. |volume= has extra text (help)vol. Ich, p. 137.
  4. ^ Berthelot & Houdas 1893 , vol. I, S. 138-139.
  5. ^ al-Hassan, Ahmad Y. (2009). "Alkohol und die Destillation von Wein in arabischen Quellen aus dem 8. Jahrhundert". Studien in al-Kimya ': Kritische Fragen der lateinischen und arabischen Alchemie und Chemie . Hildesheim: Georg Olms Verlag. S. 283–298.(Gleicher Inhalt auch auf der Website des Autors verfügbar ).
  6. ^ al-Hassan 2009 (derselbe Inhalt ist auch auf der Website des Autors verfügbar ); vgl. Berthelot & Houdas 1893 , vol. I, S. 141, 143. Manchmal wurde dem Wein auch Schwefel zugesetzt (siehe Berthelot & Houdas 1893 , Bd. I, S. 143).
  7. ^ Multhauf, Robert P. (1966). Die Ursprünge der Chemie . London: Oldbourne. ISBN 9782881245947. S. 204-206.
  8. ^ Principe, Lawrence M. (2013). Die Geheimnisse der Alchemie . Chicago: Die University of Chicago Press. ISBN 978-0226103792. S. 69-71.
  9. ^ Harper, Douglas . "Alkohol" . Etymonline . MaoningTech . Abgerufen am 17. Mai 2018 .
  10. ^ Lohninger, H. (21. Dezember 2004). „Etymologie des Wortes‚Alkohol . VIAS-Enzyklopädie . Abgerufen am 17. Mai 2018 .
  11. ^ a b "Alkohol, n." OED Online . Oxford University Press . 15. November 2016.
  12. ^ Johnson, William (1652). Lexikon Chymicum .
  13. ^ Armstrong, Henry E. (8. Juli 1892). "Beiträge zu einem internationalen Nomenklatursystem. Die Nomenklatur der Zykloiden" . Proc. Chem. Soc. 8 (114): 128. doi : 10.1039 / PL8920800127 . Da ol auf ein OH-Derivat hinweist, scheint es keinen Grund zu geben, warum das einfache Wort Säure kein Carboxyl bedeuten sollte und warum al kein COH bedeuten sollte; Die Bezeichnungen Ethanol Ethanol und Ethansäure oder einfach Ethansäure würden dann für die OH-, COH- und COOH-Derivate von Ethan stehen.
  14. ^ a b William Reusch. "Alkohole" . VirtualText der Organischen Chemie . Archiviert vom Original am 19. September 2007 . Abgerufen am 14. September 2007 .
  15. ^ Organische Chemie IUPAC-Nomenklatur. Alkoholregel C-201 .
  16. ^ Nomenklatur der organischen Chemie Regel C-203: Phenole
  17. ^ "Wie man organische Verbindungen nach den IUPAC-Regeln benennt" . www.chem.uiuc.edu . DIE ABTEILUNG FÜR CHEMIE AN DER UNIVERSITÄT ILLINOIS . Abgerufen am 14. November 2016 .
  18. ^ Reusch, William. "Nomenklatur der Alkohole" . chemwiki.ucdavis.edu/ . Abgerufen am 17. März 2015 .
  19. ^ "Globaler Statusbericht über Alkohol 2004" (PDF) . Abgerufen am 28. November 2010 .
  20. ^ a b c d e Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alkohole, aliphatisch". Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_279 ..
  21. ^ Schep LJ, Schlachtung RJ, Vale JA, Beasley DM (30. September 2009). "Ein Seemann mit Blindheit und Verwirrung" . BMJ . 339 : b3929. doi : 10.1136 / bmj.b3929 . PMID 19793790 . S2CID 6367081 .  
  22. ^ Zimmerman HE, Burkhart KK, Donovan JW (1999). "Ethylenglykol- und Methanolvergiftung: Diagnose und Behandlung". Journal of Emergency Nursing . 25 (2): 116–20. doi : 10.1016 / S0099-1767 (99) 70156-X . PMID 10097201 . 
  23. ^ Lobert S (2000). "Vergiftung mit Ethanol, Isopropanol, Methanol und Ethylenglykol". Intensivkrankenschwester . 20 (6): 41–7. doi : 10.4037 / ccn2000.20.6.41 . PMID 11878258 . 
  24. ^ Lodgsdon JE (1994). "Ethanol". In Kroschwitz JI (Hrsg.). Enzyklopädie der chemischen Technologie . 9 (4. Aufl.). New York: John Wiley & Sons. p. 820. ISBN 978-0-471-52677-3.
  25. ^ P. Geertinger MD; J. Bodenhoff; K. Helweg-Larsen; A. Lund (1. September 1982). "Endogene Alkoholproduktion durch Darmfermentation beim plötzlichen Kindstod". Zeitschrift für Rechtsmedizin . Springer-Verlag. 89 (3): 167–172. doi : 10.1007 / BF01873798 . PMID 6760604 . S2CID 29917601 .  
  26. ^ Logan BK, Jones AW (Juli 2000). "Endogenes Ethanol 'Auto-Brauerei-Syndrom' als Herausforderung für die Verteidigung gegen Trunkenheit am Steuer". Medizin, Wissenschaft und Recht . 40 (3): 206–15. doi : 10.1177 / 002580240004000304 . PMID 10976182 . S2CID 6926029 .  
  27. ^ Cecil Adams (20. Oktober 2006). "Designated Drunk: Kannst du dich berauschen, ohne Alkohol zu trinken?" . Der Straight Dope . Abgerufen am 27. Februar 2013 .
  28. ^ Zverlov, W; Berezina, O; Velikodvorskaya, GA; Schwarz, WH (August 2006). "Bakterielle Aceton- und Butanolproduktion durch industrielle Fermentation in der Sowjetunion: Verwendung von hydrolysierten landwirtschaftlichen Abfällen für die Bioraffinerie". Angewandte Mikrobiologie und Biotechnologie . 71 (5): 587–97. doi : 10.1007 / s00253-006-0445-z . PMID 16685494 . S2CID 24074264 .  
  29. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reaktionen, Mechanismen und Struktur (6. Aufl.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  30. ^ Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Triarylmethan- und Diarylmethanfarbstoffe". Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_179 .

Verweise

  • Metcalf, Allan A. (1999). Die Welt in so vielen Worten . Houghton Mifflin. ISBN 0-395-95920-9.

Externe Links