Butadien
1,3-Butadien ( / ˌ b juː t ə ˈ d aɪ iː n / ) [7] ist die organische Verbindung mit der Formel (CH 2 =CH) 2 . Es ist ein farbloses Gas, das leicht zu einer Flüssigkeit kondensiert. Als Vorstufe für Synthesekautschuk ist es industriell von Bedeutung . Das Molekül kann als Vereinigung zweier Vinylgruppen betrachtet werden . Es ist das einfachste konjugierte Dien .
Obwohl Butadien in der Atmosphäre schnell abgebaut wird, findet es sich aufgrund seiner ständigen Emission aus Kraftfahrzeugen dennoch in der Umgebungsluft von städtischen und vorstädtischen Gebieten wieder . [8]
Der Name Butadien kann sich auch auf das Isomer 1,2-Butadien beziehen , das ein kumuliertes Dien mit der Struktur H 2 C=C=CH-CH 3 ist . Dieses Allen hat keine technische Bedeutung.
1863 isolierte der französische Chemiker E. Caventou Butadien aus der Pyrolyse von Amylalkohol . [9] Dieser Kohlenwasserstoff wurde 1886 als Butadien identifiziert, nachdem Henry Edward Armstrong ihn aus den Pyrolyseprodukten von Erdöl isoliert hatte. [10] 1910 polymerisierte der russische Chemiker Sergei Lebedev Butadien und erhielt ein Material mit gummiartigen Eigenschaften. Dieses Polymer erwies sich jedoch als zu weich, um Naturkautschuk in vielen Anwendungen, insbesondere Autoreifen, zu ersetzen.
Die Butadienindustrie entstand in den Jahren vor dem Zweiten Weltkrieg. Viele der kriegführenden Nationen erkannten, dass sie im Kriegsfall von den vom britischen Empire kontrollierten Kautschukplantagen abgeschnitten werden könnten , und versuchten, ihre Abhängigkeit von Naturkautschuk zu verringern. [11] 1929 stellten Eduard Tschunker und Walter Bock , die für die IG Farben in Deutschland arbeiteten, ein Copolymer aus Styrol und Butadien her, das in Autoreifen verwendet werden konnte. Es folgte schnell eine weltweite Produktion, wobei Butadien in der Sowjetunion und den Vereinigten Staaten aus Getreidealkohol und in Deutschland aus aus Kohle gewonnenem Acetylen hergestellt wurde.
In den Vereinigten Staaten, Westeuropa und Japan wird Butadien als Nebenprodukt des Dampfkrackverfahrens hergestellt, das zur Herstellung von Ethylen und anderen Alkenen verwendet wird . Wenn sie mit Dampf gemischt und kurzzeitig auf sehr hohe Temperaturen (oft über 900 °C) erhitzt werden, geben aliphatische Kohlenwasserstoffe Wasserstoff ab, um ein komplexes Gemisch aus ungesättigten Kohlenwasserstoffen, einschließlich Butadien, zu erzeugen. Die produzierte Butadienmenge hängt von den als Beschickung verwendeten Kohlenwasserstoffen ab. Leichte Beschickungen wie Ethan ergeben beim Cracken hauptsächlich Ethylen , aber schwerere Beschickungen begünstigen die Bildung von schwereren Olefinen, Butadien und aromatischen Kohlenwasserstoffen .
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