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Propylenglykol

Propylenglykol ( IUPAC-Bezeichnung : Propan-1,2-diol ) ist eine viskose, farblose Flüssigkeit, die fast geruchlos ist, aber einen schwach süßlichen Geschmack besitzt. Seine chemische Formel lautet CH 3 CH(OH)CH 2 OH. Es enthält zwei Alkoholgruppen und wird als Diol klassifiziert . Es ist mit einer Vielzahl von Lösungsmitteln mischbar , darunter Wasser , Aceton und Chloroform . Im Allgemeinen sind Glykole nicht reizend und haben eine sehr geringe Flüchtigkeit . [4]

Propylenglykol [1]
Propylenglykol
Kugel-Stick-Modell
Raumfüllendes Modell
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Propan-1,2-diol
Andere Namen
Propylenglycol
α-Propylenglycol
1,2-Propandiol
1,2-Dihydroxypropan
Methylethylglycol
Methylethylenglycol
Bezeichner
CAS-Nummer
  • 57-55-6 racemisch prüfenJa
  • 4254-15-3 S-Enantiomer
3D-Modell ( JSmol )
  • Interaktives Bild
ChEBI
  • CHEBI:16997 prüfenJa
ChEMBL
  • ChEMBL286398 prüfenJa
ChemSpider
  • 13835224 prüfenJa
ECHA-InfoCard 100.000.307 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
  • 200-338-0
E-Nummer E1520 (zusätzliche Chemikalien)
PubChem- CID
  • 1030
RTECS-Nummer
  • TY6300000
UNII
  • 6DC9Q167V3 prüfenJa
  • 942194N4TD  (S-Enantiomer) prüfenJa
CompTox-Dashboard ( EPA )
  • DTXSID0021206 Bearbeite dies bei Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3  prüfenJa
    Schlüssel: DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N  prüfenJa
LÄCHELN
  • CC(O)CO
Eigenschaften
Chemische Formel
C 3 H 8 O 2
Molmasse 76,095  g·mol -1
Aussehen farblose Flüssigkeit
Geruch geruchlos
Dichte 1,036 g / cm 3
Schmelzpunkt −59 °C (−74 °F; 214 K)
Siedepunkt 188,2 °C (370,8 °F; 461,3 K)
Löslichkeit in Wasser
Mischbar
Löslichkeit in Ethanol Mischbar
Löslichkeit in Diethylether Mischbar
Löslichkeit in Aceton Mischbar
Löslichkeit in Chloroform Mischbar
log P -1,34 [2]
Wärmeleitfähigkeit 0,34 W/mK (50% H 2 O bei 90 °C (194 °F))
Viskosität 0,042 Pa·s
Pharmakologie
ATCvet-Code
QA16QA01 ( WER )
Gefahren
S-Sätze (veraltet) S24 S25
NFPA 704 (Feuerdiamant)
Health code 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 vierfarbiger Diamant
0
1
0
Verwandte Verbindungen
Verwandte Glykole
Ethylenglykol , 1,3-Propandiol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Es wird in großem Maßstab hauptsächlich zur Herstellung von Polymeren hergestellt . In der Europäischen Union hat es die E-Nummer E1520 für Lebensmittelanwendungen. Für Kosmetik und Pharmakologie lautet die Nummer E490. Propylenglycol ist auch in Propylenglycolalginat enthalten , das als E405 bekannt ist. Propylenglykol ist eine Verbindung, die von der US-amerikanischen Food and Drug Administration unter 21 CFR x184.1666 GRAS (allgemein als sicher anerkannt) und auch von der FDA für bestimmte Anwendungen als indirekter Lebensmittelzusatzstoff zugelassen ist. Propylenglykol ist in den USA und in Europa als Vehikel für topische, orale und einige intravenöse pharmazeutische Präparate zugelassen und wird verwendet.

Struktur

Die Verbindung wird manchmal (alpha) -α-Propylenglycol genannt , um sie von dem Isomer Propan-1,3-diol , bekannt als (beta)-β-Propylenglycol, zu unterscheiden. Propylenglykol ist chiral. Kommerzielle Verfahren verwenden typischerweise das Racemat . Das S-Isomer wird auf biotechnologischen Wegen hergestellt.

Produktion

Industrie

Industriell wird Propylenglykol hauptsächlich aus Propylenoxid (für den Einsatz in Lebensmittelqualität) hergestellt. Laut einer Quelle aus dem Jahr 2018 werden jährlich 2,16 Millionen Tonnen produziert. [4] Hersteller verwenden entweder ein nicht-katalytisches Hochtemperaturverfahren bei 200 °C (392 °F) bis 220 °C (428 °F) oder ein katalytisches Verfahren, das bei 150 °C (302 °F) bis 180 °C abläuft °C (356 °F) in Gegenwart von Ionenaustauscherharz oder einer kleinen Menge Schwefelsäure oder Alkali. [5]

1,2-Propandiol Synthesis V1.svg

Endprodukte enthalten 20 % Propylenglykol, 1,5 % Dipropylenglykol und geringe Mengen anderer Polypropylenglykole . [6] Eine weitere Reinigung erzeugt fertiges Propylenglykol in Industriequalität oder USP/JP/EP/BP-Qualität, das typischerweise 99,5% oder mehr aufweist. Die Verwendung von USP (US Pharmacopoeia) Propylenglykol kann das Risiko einer Ablehnung von abgekürzten neuen Arzneimittelanträgen (ANDA) verringern. [7]

Propylenglykol kann auch aus Glycerin gewonnen werden , einem Nebenprodukt aus der Biodieselproduktion . [4] Dieses Ausgangsmaterial ist normalerweise wegen des wahrnehmbaren Geruchs und Geschmacks, der das Endprodukt begleitet, der industriellen Verwendung vorbehalten.

Labor

S- Propandiol wird durch Fermentationsmethoden synthetisiert. Milchsäure und Lactaldehyd sind übliche Zwischenprodukte. Dihydroxyacetonphosphat , eines der beiden Abbauprodukte ( Glykolyse ) von Fructose-1,6-bisphosphat , ist eine Vorstufe von Methylglyoxal . Diese Umwandlung ist die Grundlage für einen potentiellen biotechnologischen Weg zur Grundchemikalie 1,2-Propandiol . Desoxyzucker mit drei Kohlenstoffatomensind auch Vorläufer des 1,2-Diols. [4]

Ein nichtbiologischer Weg von D- Mannitol im kleinen Maßstab ist im folgenden Schema dargestellt: [8]

(s)-Propanediol from D-Mannitol.png

Anwendungen

Polymere

45 Prozent des produzierten Propylenglykols werden als chemischer Rohstoff für die Herstellung von ungesättigten Polyesterharzen verwendet . Diesbezüglich reagiert Propylenglykol mit einer Mischung aus ungesättigtem Maleinsäureanhydrid und Isophthalsäure , um ein Copolymer zu ergeben . Dieses teilungesättigte Polymer vernetzt sich weiter zu Duroplasten . Im Zusammenhang mit dieser Anwendung reagiert Propylenglykol mit Propylenoxid zu Oligomeren und Polymeren, die zur Herstellung von Polyurethanen verwendet werden . [4] Propylenglykol wird in wasserbasierten Acryl-Architekturfarben verwendet, um die Trockenzeit zu verlängern, die erreicht wird, indem die Oberfläche aufgrund ihrer langsameren Verdunstungsrate im Vergleich zu Wasser nicht austrocknet.

Lebensmittel & Medikamente

Propylenglykol wird auch in verschiedenen essbaren Produkten wie Getränken auf Kaffeebasis, flüssigen Süßungsmitteln , Eiscreme, geschlagenen Milchprodukten und Soda verwendet. [9] [10] Verdampfer, die für die Abgabe von Arzneimitteln oder Körperpflegeprodukten verwendet werden, enthalten oft Propylenglykol unter den Inhaltsstoffen. [4] In alkoholbasierten Händedesinfektionsmitteln wird es als Feuchthaltemittel verwendet, um das Austrocknen der Haut zu verhindern. [11] Propylenglykol wird als Lösungsmittel in vielen Pharmazeutika verwendet , einschließlich oraler , injizierbarer und topischer Formulierungen. Viele pharmazeutische Arzneimittel, die in Wasser unlöslich sind, verwenden Propylenglykol als Lösungsmittel und Träger; Benzodiazepin-Tabletten sind ein Beispiel. [12] Propylenglykol wird auch als Lösungsmittel und Träger für viele pharmazeutische Kapselpräparate verwendet . Darüber hinaus verwenden bestimmte Formulierungen künstlicher Tränen Proplyenglykol als Inhaltsstoff. [13]

Propylenglykol wird häufig zum Enteisen von Flugzeugen verwendet

Frostschutzmittel

Der Gefrierpunkt von Wasser wird gesenkt, wenn es mit Propylenglykol gemischt wird. Es wird als Enteisungsflüssigkeit für Flugzeuge verwendet. [4] [14] Wasser-Propylenglycol-Mischungen, die rosa gefärbt sind, um anzuzeigen, dass die Mischung relativ ungiftig ist, werden unter dem Namen RV oder Marine Frostschutzmittel verkauft. Propylenglykol wird häufig als Ersatz für Ethylenglykol in umweltfreundlichen Autofrostschutzmitteln mit geringer Toxizität verwendet . Es wird auch verwendet, um die Sanitärsysteme in leerstehenden Gebäuden winterfest zu machen. [15] Die eutektische Zusammensetzung /Temperatur beträgt 60:40 Propylenglykol:Wasser/-60 °C. [16] [17] Das kommerzielle Produkt bei −50 °F/−45 °C ist jedoch wasserreich; eine typische Formulierung ist 40:60. [18]

Elektronische Zigaretten flüssig

Eine Flasche aromatisiertes E-Liquid zum Verdampfen zeigt neben pflanzlichem Glycerin Propylenglykol als einen der Hauptbestandteile.

Zusammen mit pflanzlichem Glycerin als Hauptbestandteil (<1–92%) in E-Liquid, das in elektronischen Zigaretten verwendet wird , wo es vernebelt wird, um Rauch zu ähneln. Es dient sowohl als Träger für Substanzen wie Nikotin und Cannabinoide als auch zur Erzeugung eines rauchähnlichen Dampfes. [19]

Sonstige Anwendungen

  • Als Lösungsmittel für viele Stoffe, sowohl natürliche als auch synthetische. [20]
  • Als Feuchthaltemittel (E1520).
  • Als Gefrierpunktserniedriger für Slurry-Eis .
  • In der Veterinärmedizin zur oralen Behandlung von Hyperketonämie bei Wiederkäuern . [21]
  • In der Kosmetikindustrie, wo Propylenglykol sehr häufig als Träger oder Basis für verschiedene Arten von Make-up verwendet wird. [22]
  • Zum Fangen und Konservieren von Insekten (auch als DNA- Konservierungsmittel). [23]
  • Zur Erzeugung von theatralischem Rauch und Nebel in Spezialeffekten für Film und Live-Entertainment. Sogenannte „Rauchmaschinen“ oder „Hazer“ verdampfen eine Mischung aus Propylenglykol und Wasser, um die Illusion von Rauch zu erzeugen. Während viele dieser Maschinen einen Kraftstoff auf Propylenglykolbasis verwenden, verwenden einige Öl. Diejenigen, die Propylenglykol verwenden, tun dies in einem Prozess, der mit der Funktionsweise von elektronischen Zigaretten identisch ist; Verwenden eines Heizelements, um einen dichten Dampf zu erzeugen. Der von diesen Maschinen erzeugte Dampf hat das ästhetische Aussehen und die Anziehungskraft von Rauch, ohne jedoch die Darsteller und das Bühnenteam den mit tatsächlichem Rauch verbundenen schädlichen Wirkungen und Gerüchen auszusetzen. [24] [25]
  • Als Zusatz in der PCR zur Reduzierung der Schmelztemperatur von Nukleinsäuren zum Targeting von GC-reichen Sequenzen. [ Zitat erforderlich ]

Sicherheit beim Menschen

Bei durchschnittlicher Anwendung hat Propylenglykol keinen messbaren Einfluss auf die Entwicklung und/oder Fortpflanzung bei Tieren und beeinträchtigt wahrscheinlich nicht die menschliche Entwicklung oder Fortpflanzung. [26] Die Sicherheit elektronischer Zigaretten – die auf Propylenglykol basierende Präparate von Nikotin oder THC und anderen Cannabinoiden verwenden – ist Gegenstand vieler Kontroversen. [27] [28] [29] Auch Vitamin E-Acetat wurde in dieser Kontroverse identifiziert. [30]

Mündliche Verabreichung

Die akute orale Toxizität von Propylenglykol ist sehr gering, und es werden große Mengen benötigt, um beim Menschen spürbare gesundheitliche Auswirkungen zu haben; Tatsächlich ist Propylenglykol dreimal weniger toxisch als Ethanol. [31] Propylenglykol wird im menschlichen Körper zu Brenztraubensäure (ein normaler Teil des Glucosestoffwechselprozesses, der leicht in Energie umgewandelt wird), Essigsäure (wird durch den Ethanolstoffwechsel verarbeitet), Milchsäure (eine normale Säure, die im Allgemeinen reichlich vorhanden ist) Verdauung), [32] und Propionaldehyd (ein potenziell gefährlicher Stoff). [33] [34] [35] Nach Angaben der Dow Chemical Company beträgt die LD 50 (Lethal Dose, die in 50% der Tests tötet) für Ratten 20 g/kg (Ratte/oral). [36] [37]

Toxizität tritt im Allgemeinen bei Plasmakonzentrationen über 4 g/l auf, was eine extrem hohe Aufnahme über einen relativ kurzen Zeitraum erfordert, oder wenn sie als Vehikel für Medikamente oder Vitamine verwendet werden, die intravenös oder oral in großen Bolusdosen verabreicht werden. [38] Es wäre fast unmöglich, durch den Verzehr von Lebensmitteln oder Nahrungsergänzungsmitteln, die höchstens 1 g/kg PG enthalten, toxische Werte zu erreichen, außer bei alkoholischen Getränken in den USA, die 5 Prozent = 50 g/kg erlaubt sind. [39] Fälle von Propylenglykol-Vergiftungen sind in der Regel entweder auf eine unsachgemäße intravenöse Verabreichung oder die versehentliche Einnahme großer Mengen durch Kinder zurückzuführen. [40]

Das Potenzial für orale Langzeittoxizität ist ebenfalls gering. In einer kontinuierlichen NTP-Zuchtstudie wurden keine Auswirkungen auf die Fertilität bei männlichen oder weiblichen Mäusen beobachtet, die Propylenglykol über das Trinkwasser in Dosen von bis zu 10.100 mg/kg KG/Tag erhielten. Weder bei der ersten noch bei der zweiten Generation der behandelten Mäuse wurden Auswirkungen auf die Fertilität beobachtet. [26] In einer 2-Jahres-Studie wurden 12 Ratten mit Futtermitteln versorgt, die bis zu 5 % Propylenglykol enthielten, und zeigten keine offensichtlichen Nebenwirkungen. [41] Wegen seiner geringen chronischen oralen Toxizität wurde Propylenglykol von der US-amerikanischen Food and Drug Administration als „ allgemein anerkannt als sicher “ (GRAS) für die Verwendung als direkter Lebensmittelzusatz eingestuft , einschließlich Tiefkühlkost wie Eiscreme und Tiefkühldesserts . [39] [42] Die GRAS-Bezeichnung ist spezifisch für die Verwendung in Lebensmitteln und gilt nicht für andere Verwendungen. [43]

Haut-, Augen- und Inhalationskontakt

Propylenglykol wird häufig in elektronischen Zigaretten verwendet .

Propylenglykol ist im Wesentlichen nicht reizend für die Haut. [44] Unverdünntes Propylenglykol reizt das Auge minimal und führt zu einer leichten vorübergehenden Konjunktivitis ; das Auge erholt sich, nachdem die Belichtung entfernt wurde. Eine Studie an Freiwilligen aus dem Jahr 2018 ergab, dass 10 männliche und weibliche Probanden, die 4 Stunden bei Konzentrationen von bis zu 442 mg/m3 und 30 Minuten bei Konzentrationen von bis zu 871 mg/m3 in Kombination mit moderater körperlicher Betätigung ausgesetzt wurden, keine Lungenfunktionsdefizite aufwiesen. oder Anzeichen einer Augenreizung, wobei nur leichte Symptome einer Atemwegsreizung berichtet wurden. [45] Das Einatmen von Propylenglykoldämpfen scheint bei normalen Anwendungen keine signifikante Gefahr darzustellen. [46] Aufgrund fehlender Daten zur chronischen Inhalation wird empfohlen, Propylenglykol nicht in Inhalationsanwendungen wie Theaterproduktionen oder Frostschutzlösungen für Augennotspülstationen zu verwenden. [47] Kürzlich wurde Propylenglykol (üblicherweise neben Glycerin ) als Träger für Nikotin und andere Zusatzstoffe in E-Zigaretten-Liquids aufgenommen , deren Verwendung eine neuartige Form der Exposition darstellt. Die potentiellen Gefahren einer chronischen Inhalation von Propylenglykol oder der letztgenannten Substanz insgesamt sind noch unbekannt. [48]

Laut einer Studie aus dem Jahr 2010 wurden die Konzentrationen von PGEs (als Summe von Propylenglykol und Glykolethern gezählt ) in der Raumluft, insbesondere in der Schlafzimmerluft, mit einem erhöhten Risiko für die Entwicklung zahlreicher Atemwegs- und Immunerkrankungen bei Kindern in Verbindung gebracht, darunter Asthma , Heu Fieber , Ekzeme und Allergien, mit einem erhöhten Risiko von 50 % bis 180 %. Diese Konzentration wurde mit der Verwendung von wasserbasierten Farben und wasserbasierten Systemreinigern in Verbindung gebracht. Die Autoren der Studie schreiben jedoch, dass Glykolether und nicht Propylenglykol der wahrscheinliche Schuldige sind. [49] [50] [51]

Propylenglykol hat in Labortierversuchen keine Sensibilisierung oder Karzinogenität verursacht und auch kein genotoxisches Potenzial gezeigt. [52] [53]

Intravenöse Verabreichung

Studien mit intravenös verabreichtem Propylenglykol haben bei Ratten und Kaninchen zu LD50-Werten von 7 ml/kg KG geführt. [54] Ruddick (1972) fasste auch intramuskuläre LD50-Daten für Ratten mit 13-20 ml/kg KG und 6 ml/kg KG für Kaninchen zusammen. Nebenwirkungen bei intravenöser Verabreichung von Arzneimitteln, die Propylenglykol als Hilfsstoff verwenden, wurden bei einer Reihe von Personen beobachtet, insbesondere bei hohen Bolusdosierungen. Reaktionen können ZNS-Depression, „Hypotonie, Bradykardie , QRS- und T- Anomalien im EKG, Arrhythmie , Herzrhythmusstörungen, Krampfanfälle, Agitiertheit, Serumhyperosmolalität , Laktatazidose und Hämolyse “ umfassen. [55] Ein hoher Prozentsatz (12–42 %) des direkt injizierten Propylenglykols wird dosisabhängig unverändert im Urin ausgeschieden oder sezerniert, der Rest erscheint in seiner Glucuronid- Form. Die Geschwindigkeit der Nierenfiltration nimmt mit steigender Dosierung ab, [56] was auf die milden anästhetischen / ZNS- dämpfenden Eigenschaften von Propylenglykol als Alkohol zurückzuführen sein kann. [57] In einem Fall kann die intravenöse Verabreichung von Propylenglykol-suspendiertem Nitroglycerin an einen älteren Mann zu Koma und Azidose geführt haben . [58] Es wurde jedoch keine bestätigte Letalität durch Propylenglykol berichtet.

Tiere

Propylenglykol ist ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff für Hunde- und Zuckergleiterfutter unter der Kategorie Tierfutter und wird allgemein als sicher für Hunde anerkannt [59] mit einer LD 50 von 9 ml/kg. Die LD 50 ist bei den meisten Versuchstieren (20 ml/kg) höher. [60] Aufgrund von Verbindungen zur Heinz-Körperbildung und einer verkürzten Lebensdauer der roten Blutkörperchen ist die Verwendung in Katzenfutter jedoch verboten . [61] Die Heinz-Körperbildung aus MPG wurde bei Hunden, Rindern oder Menschen nicht beobachtet.

Allergische Reaktion

Schätzungen zur Prävalenz der Propylenglykolallergie reichen von 0,8% (10% Propylenglykol in wässriger Lösung) bis 3,5% (30% Propylenglykol in wässriger Lösung). [62] [63] [64] Die Daten der North American Contact Dermatitis Group (NACDG) von 1996 bis 2006 zeigten, dass die häufigste Stelle für Propylenglykol- Kontaktdermatitis das Gesicht war (25,9%), gefolgt von einem generalisierten oder verstreuten Muster ( 23,7%). [62] Die Forscher glauben, dass die Inzidenz einer allergischen Kontaktdermatitis gegen Propylenglykol bei Patienten mit Ekzemen oder Pilzinfektionen mehr als 2% betragen kann, die in Ländern mit geringerer Sonneneinstrahlung und einem niedrigeren Vitamin-D- Haushalt als normal auftreten . Daher tritt in diesen Ländern häufiger eine Propylenglykol-Allergie auf. [65]

Aufgrund seines Potenzials für allergische Reaktionen und der häufigen Anwendung bei einer Vielzahl von topischen und systemischen Produkten wurde Propylenglykol zum Allergen des Jahres 2018 der American Contact Dermatitis Society ernannt. [66] [67] Eine kürzlich erschienene Veröffentlichung der Mayo Clinic berichtete von 0,85 %. Inzidenz positiver Epikutantests auf Propylenglykol (100/11.738 Patienten) mit einer Gesamtirritationsrate von 0,35 % (41/11.738 Patienten) in einem 20-Jahres-Zeitraum von 1997–2016. [68] 87% der Reaktionen wurden als schwach und 9% als stark eingestuft. Die positiven Reaktionsraten betrugen 0 %, 0,26 % bzw. 1,86 % für 5 %, 10 % bzw. 20 % Propylenglykol und nahmen mit jeder Konzentrationserhöhung zu. Die Reizreaktionsraten betrugen 0,95 %, 0,24 % bzw. 0,5 % für 5 %, 10 % bzw. 20 % Propylenglykol. Eine Propylenglykol-Hautsensibilisierung trat bei Patienten auf, die gegenüber einer Reihe anderer gleichzeitig positiver Allergene empfindlich waren, von denen die häufigsten waren: Myroxylon pereirae-Harz, Benzalkoniumchlorid, Carba-Mix, Kaliumdichromat, Neomycinsulfat; für positive Propylenglykol-Reaktionen wurde der Gesamtmedian von 5 und der Mittelwert von 5,6 gleichzeitig positiven Allergenen berichtet.

Umwelt

Propylenglykol kommt auf natürliche Weise vor, wahrscheinlich als Folge eines anaeroben Zuckerabbaus im menschlichen Darm. Es wird durch Vitamin B12- abhängige Enzyme abgebaut , die es in Propionaldehyd umwandeln . [69]

Es wird erwartet, dass Propylenglykol im Wasser durch biologische Prozesse schnell abgebaut wird, aber es wird nicht erwartet, dass es durch Hydrolyse, Oxidation, Verflüchtigung , Biokonzentration oder Adsorption an Sedimenten signifikant beeinflusst wird . [70] Propylenglykol ist unter aeroben Bedingungen in Süßwasser, Meerwasser und Boden leicht biologisch abbaubar. Daher gilt Propylenglykol als in der Umwelt nicht persistent.

Propylenglykol weist eine geringe Toxizität gegenüber Wasserorganismen auf. Es liegen mehrere Leitlinienstudien für Süßwasserfische mit der niedrigsten beobachteten Effektkonzentration des 96-h- LC50- Wertes von 40.613 mg/l in einer Studie mit Oncorhynchus mykiss vor . Ebenso wird bei Meeresfischen als Effektkonzentration eine 96-h-LC50 von >10.000 mg/l bei Scophthalmus maximus ermittelt .

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Externe Links

  • [1] Agentur für Giftstoffe und Krankheitsregister
  • [2] Alton E. Martin - Frank H. Murphy, DOW CHEMICAL COMPANY
  • Propylenglykol- Website
  • WebBook-Seite für C3H8O2
  • ATSDR - Fallstudien in der Umweltmedizin: Ethylenglykol- und Propylenglykol-Toxizität US -Gesundheitsministerium (öffentlich)
  • Propylenglykol - chemische Produktinfo: Eigenschaften, Herstellung, Anwendungen.
  • ChemSub Online: Propylenglykol

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